L’amore filiale alla Santissima Vergine del Rosario di Pompei portò padre Pio, almeno tre volte, pellegrino in quel santuario.
Padre Pio non aveva ancora 14 anni quando si recò la prima volta a Pompei, probabilmente, nel maggio del 1901. Troviamo conferma di questo pellegrinaggio in una lettera del piccolo Francesco, scritta al padre, allora emigrato per lavoro in America… il 5 ottobre del 1901. Zio Grazio, infatti saputo il fatto, se ne lamentò con la moglie. Egli stava lì a faticare per loro, lontano dalla patria, ed essi sciupano il danaro. Francesco cercò di calmare come meglio poteva, promettendogli di impegnarsi di più negli studi: “Circa la lagnanza fatta alla mamma per la mia andata a Pompei, avete mille ragioni……. è vero che ho sciupato alcune lire, ma ora vi prometto di guadagnarmele con lo studio.
Infatti ora mi trovo sotto la guida del nuovo maestro, m’accorgo di progredire di giorno in giorno per cui siamo contentissimi tanto io che la mamma”.
Francesco, dicono i vari biografi compì il viaggio, da Pietrelcina a Pompei,a tappe, con una carrozza, con il maestro Caccavo e con sette altri studenti. L’andata del piccolo Francesco a Pompei ebbe luogo nel maggio del 1901, in periodo scolastico, ma non se ne conosce il giorno.
Il pellegrinaggio, non si effettuò con una normale carrozza ma con “lo sciaraballo”, un traino, cioè, con dei sedili di legno laterali e trasversali con capacità di trasportare 14-15 persone. Non si trattò di una semplice gita scolastica ma di una “compagnia”, cioè di un gruppo di pellegrini diretti a Pompei o per la prima domenica di ottobre o per l’8 maggio.
Supplica alla Vergine del Santo Rosario di Pompei, in compagnia di Padre Pio. Preghiera della sera 
Madonna di Pompei
Piccola supplica alla Vergine di Pompei
Vergine del Santo Rosario,
Madre del Redentore,
donna della nostra terra
innalzata al di sopra dei cieli,
umile serva del Signore
proclamata Regina del mondo,
dal profondo delle nostre miserie
noi ricorriamo a Te.
Con fiducia di figli guardiamo il tuo viso dolcissimo.
Coronata di dodici stelle,
tu ci porti al mistero del Padre,
tu risplendi di Spirito Santo,
tu ci doni il tuo Bimbo divino, Gesù,
nostra speranza, unica salvezza del mondo.
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Porgendoci il tuo Rosario
tu ci inviti a fissare il Suo volto.
tu ci apri il Suo cuore,
abisso di gioia e di dolore, di luce e di gloria,
mistero del figlio di Dio, fatto uomo per noi.
Ai tuoi piedi sulle orme dei Santi
ci sentiamo famiglia di Dio.
Madre e modello della Chiesa,
tu sei guida e sostegno sicuro.
Rendici un cuor solo e un’anima sola,
popolo forte in cammino verso la patria del cielo.
Ti consegniamo le nostre miserie,
le tante strade dell’odio e del sangue,
le mille antiche e nuove povertà
e soprattutto il nostro peccato.
A te ci affidiamo,
Madre di Misericordia:
ottienici il perdono di Dio,
aiutaci a costruire un mondo secondo il tuo cuore.
O Rosario benedetto di Maria,
catena dolce che ci annoda a Dio,
catena d’amore che ci fa fratelli,
noi non ti lasceremo mai più.
Nelle nostre mani sarai arma di pace e di perdono,
stella del nostro cammino.
E il bacio a te con l’ultimo respiro
ci immergerà in un’onda di luce,
nella visione della Madre amata e del Figlio divino,
anelito e gioia del nostro cuore
con il Padre e lo Spirito Santo.
Amen